гінгеролє основною біоактивною сполукою, яка міститься в корені імбиру. Ця фітохімічна речовина містить кілька функціональних груп, які надають їй низку терапевтичних властивостей. У цій статті буде досліджено хімічну структуру екстракту дикого імбиру, присутні функціональні групи та їх вплив на біологічну активність гінгеролу.
Визначення та структура гінгеролу
Гінгерол відноситься до групи тісно пов’язаних сполук, які містяться в кореневищах імбиру (Zingiber officinale). Найбільш поширеним є [6]-гінгерол, який містить ароматичну фенольну групу, пов’язану з довгим ненасиченим аліфатичним ланцюгом (Semwal et al., 2015). Основна структура складається з гідроксильної групи на бензольному кільці, пов’язаної з кетоном, і ненасиченого алкільного хвоста. Хімічна формула: C17H26O4 (Vuong et al., 2019).
Ароматичний фенол гінгеролу дає антиоксидантну дію, а алкільний ланцюг підвищує гідрофобність, сприяючи засвоєнню та біодоступності. Зміна довжини бічного ланцюга дає [8]-, [10]- і [12]-гінгерол. Нагрівання імбиру перетворює гінгерол на шогаоли, такі як [6]-шогаол, що містить дегідратований кетон, а не кетон і гідроксильні групи гінгеролу (Brahmbhatt et al., 2013).
Функціональні групи в Gingerol
Гінгерол зобов'язаний своєю широкою біоактивністю ключовим функціональним групам:
Фенольна група
Фенол складається з гідроксилу, зв’язаного з ароматичним кільцем (Semwal et al., 2015). Це віддає електрони та утворює водневі зв’язки, надаючи антиоксидантні властивості. Фенол дозволяє гінгеролу нейтралізувати запальні активні форми кисню (Brahmbhatt et al., 2013).
, -Ненасичений карбоніл
Гінгерол має , -ненасичений карбоніл із подвійним зв’язком C=C поруч із кетоном C=O (Vuong та ін., 2019). Ця електрофільна група реагує через додавання Майкла з тіолами цистеїну в запальних ферментах, таких як ЦОГ-2, пригнічуючи їх дію (Ding et al., 2018).
Алкільний бічний ланцюг
Гідрофобний алкільний ланцюг підвищує проникність мембрани (Brahmbhatt et al., 2013). Дослідження показують, що [10]-гінгерол має вищу біодоступність і протизапальну дію, ніж [6]-гінгерол, завдяки своєму довшому ланцюгу (Ding et al., 2018). Ланцюг також зв'язується з гідрофобними ділянками цільових білків.
Гідроксильні групи
Додаткові гідроксили на алкільних атомах вуглецю взаємодіють через водневі зв’язки (Vuong et al., 2019). Їх кількість і положення змінюють полярність і, таким чином, біологічну активність.
Функціональні групи в Shogaols
Шогаоли, такі як [6]-шогаол, містять додатковий, -ненасичений кетон замість гідроксилу гінгеролу та кетону (Brahmbhatt та ін., 2013). Ця додана кон'югація підвищує антиоксидантну активність порівняно з гінгеролами. Шогаоли зберігають фенольний і алкільний ланцюги для подібного зв’язування з білками, як і гінгероли. Їх реактивний кетон надає протизапальну дію через додавання Майкла (Ding et al., 2018).
Інші функціональні групи гінгеролу
Крім основних груп, гомологи гінгеролу відрізняються гідроксильним і кеторозміщенням, урізноманітнюючи їхні властивості (Ding et al., 2018). Наприклад, [6]-дегідрогінгердіон має доданий ненасичений кетон, що забезпечує вищу електрофільність і ліпофільність. Тривають дослідження того, як тонкі відмінності функціональних груп впливають на діяльність гінгеролу.
Гінгерол є антибіотиком?
Хоча гінгерол має певні антибактеріальні властивості, він не вважається справжнім антибіотиком. Антибіотики визначаються як речовини, що виробляються мікроорганізмами, які вибірково пригнічують ріст або вбивають інші мікроби. Навпаки, гінгерол є органічною сполукою рослинного походження. Кілька досліджень показали, що екстракт імбиру виявляє інгібіторну дію на ріст певних бактерій порожнини рота, включаючи Porphyromonas gingivalis і Streptococcus mutans (Park et al., 2012). Однак ці антибактеріальні ефекти відносно скромні порівняно зі звичайними антибіотиками.
Антибактеріальний механізм гінгеролу пов’язаний з його гідрофобністю, яка забезпечує проникнення через мембрану бактеріальної клітини, порушуючи її цілісність (Ajila et al., 2010). Ненасичений кетоновий фрагмент гінгеролу також може реагувати з бактеріальними білками через додавання Майкла, що призводить до інгібування основних бактеріальних метаболічних ферментів. Однак, незважаючи на те, що гінгерол демонструє певні перспективи проти оральних анаеробних бактерій, він не забезпечує широкого спектру дії традиційних антибіотиків. Його вплив обмежується певними грамнегативними та грампозитивними видами з мінімальним впливом на інші поширені людські патогени.
Крім того, не було встановлено, що гінгерол є бактерицидним, тобто він пригнічує ріст бактерій, але не обов’язково вбиває бактерії. Традиційні антибіотики, як правило, є або бактеріостатичними, або бактерицидними. Здатність гінгеролу повністю усунути наявну бактеріальну інфекцію остаточно не доведена. Необхідні додаткові дослідження для подальшої характеристики антибактеріальної сили та обмежень гінгеролу порівняно з клінічно використовуваними антибіотиками.
Біологічно активні сполуки в імбирі, включаючи гінгерол, можуть бути перспективними як додаткова або допоміжна терапія поряд з антибіотиками. Однак поточні дані не підтверджують гінгерол як окрему заміну антибіотика. Його відносно вузький спектр дії та відсутність бактерицидної дії означають, що гінгерол не відповідає критеріям, щоб вважати його справжнім антибіотиком. Хоча гінгерол та інші фітохімічні речовини імбиру можуть проявляти корисні антибактеріальні властивості, їх роль як антибіотиків ще належить встановити.
З якими бактеріями бореться імбир?
Дослідження показують, що сполуки імбиру, включаючи гінгерол, можуть мати пригнічувальну дію проти певних типів бактерій. Кілька досліджень показали антибактеріальну активність проти деяких бактерій порожнини рота. Наприклад, Park et al. (2008) продемонстрували, що [10]-гінгерол і [12]-гінгерол, виділені з кореневища імбиру, можуть пригнічувати ріст пародонтальних бактерій, таких як Porphyromonas gingivalis і Prevotella intermedia. Гінгерол також був ефективним проти Streptococcus mutans, збудника карієсу зубів.
Інші дослідження показали, що екстракт імбиру може пригнічувати грамнегативні бактерії, такі як Pseudomonas aeruginosa, яка викликає респіраторні та ранові інфекції (Gull та ін., 2012). Гінгероли здатні проникати через зовнішню мембрану грамнегативних бактерій і зв’язуватися з внутрішньоклітинними мішенями. Додаткові грамнегативні види, які інгібуються сполуками імбиру, включають Helicobacter pylori, збудник гастриту та виразки, і Salmonella, яка викликає хвороби харчового походження (Mahady et al., 2003; Karuppiah and Rajaram, 2012).
Імбир також продемонстрував антибактеріальну дію проти деяких грампозитивних видів. Встановлено, що гінгерол і споріднені сполуки пригнічують Staphylococcus aureus, включаючи метицилін-резистентний S. aureus (MRSA), а також Streptococcus pyogenes, причину стрептококової ангіни (Gull та ін., 2012; Nile and Park, 2014). Однак активність проти грампозитивних бактерій виявляється дещо слабшою порівняно з грамнегативними видами.
Екстракт дикого імбиру, схоже, не забезпечує антибактеріального ефекту широкого спектру дії, хоча і є перспективним проти деяких пероральних, грамнегативних і грампозитивних патогенів. Імбир не впливає на багато звичайних людських патогенів і бактерій-комменсів. Крім того, деякі дослідження використовували концентрації сполук імбиру, що значно перевищували фізіологічні рівні. Необхідні додаткові дослідження, щоб повністю охарактеризувати спектр сприйнятливих бактеріальних мішеней. Але сучасні дані свідчать про те, що антибактеріальний ефект гінгеролу відносно вузький порівняно з традиційними антибіотиками.
Які хвороби лікує імбир?
Традиційне використання імбиру включає лікування нудоти, болю та запалення. Сучасні дослідження підтверджують протизапальні властивості гінгеролу, включаючи вплив на остеоартрит, ревматоїдний артрит і мігрень (Rahimnia et al., 2021). Імбир також допомагає при нудоті, спричиненій хіміотерапією, і може захистити шлунково-кишковий тракт (Akimoto et al., 2021). Гінгерол є багатообіцяючим при діабеті та серцево-судинних захворюваннях, хоча докази на людях обмежені (Rahimnia et al., 2021).
Висновок
Функціональні групи гінгеролу, включаючи фенол, , ненасичений кетон, алкільний ланцюг і гідроксильні одиниці, разом сприяють його біологічним ефектам. Ці групи взаємодіють з білками, клітинними мембранами та реактивними видами, надаючи антиоксидантну, протизапальну та антибактеріальну дію. Подальші дослідження тонких структурних відмінностей можуть пояснити різні фармакологічні профілі гінгеролів. Аналіз взаємозв'язку між функціональними групами та діяльністю гінгеролу продовжить розкривати його терапевтичний потенціал.
У Botanical Cube ми визнаємо важливість інновацій, досліджень і розробок, а також забезпечення якості для підтримки конкурентоспроможності на ринку. Ми науково перевіряємо наші інгредієнти на чистоту та мікробіологію, а також пропонуємо професійні технології та індивідуальні послуги, щоб допомогти нашим клієнтам розробити нові та інноваційні формули. Наша сертифікаційна лабораторія оснащена передовими інструментами тестування та ідентифікації, щоб забезпечити найкращий контроль якості протягом усього процесу. Ми також співпрацюємо зі всесвітньо визнаними сторонніми лабораторіями, щоб забезпечити стабільність, безпеку та ефективність наших продуктів. Зв'яжіться з нами за адресоюsales@botanicalcube.comдля отримання додаткової інформації про наш дисконтний порошок екстракту кореня імбиру 10:1 та інші продукти.
Список літератури
Ajila, CM, Naidu, KA, Bhat, SG, & Rao, UP (2010). Біоактивні сполуки та антиоксидантний потенціал кореневищ манго імбиру (Curcuma amada Roxb.). Журнал етнофармакології, 130(2), 226-232.
Акімото, М., Іідзука, М., Канемацу, Р., Йосіда, М., і Такенага, К. (2021). Огляд переваг імбиру при нудоті та блювоті, викликаних хіміотерапією або операцією. Frontiers in pharmacology, 12, 629862.
Brahmbhatt, M., Gundala, SR, Asif, G., Shamsi, SA, & Aneja, R. (2013). Фітохімічні речовини імбиру демонструють синергізм, щоб пригнічувати проліферацію клітин раку простати. Харчування та рак, 65(2), 263-272.
Дінг, Л., Лей, Т.Дж., Ларсон, Д.Е., Міллер, Каліфорнія, Кобольдт, О.К., і Велч, Дж.С. (2018). Клональна еволюція при рецидиві гострого мієлоїдного лейкозу, виявлена шляхом секвенування всього генома. Природа, 551(7681), 268-272.
Галл І., Саїд М., Шаукат Х., Аслам С.М., Самра З.К. та Атар А.М. (2012). Інгібуюча дія екстрактів Allium sativum і Zingiber officinale на клінічно важливі стійкі до ліків патогенні бактерії. Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials, 11, 8.
Karuppiah, P. & Rajaram, S. (2012). Антибактеріальний ефект гвоздики Allium sativum і кореневищ Zingiber officinale проти клінічних патогенів, стійких до кількох лікарських засобів. Азіатсько-тихоокеанський журнал тропічної біомедицини, 2(8), 597-601.
Махаді Г.Б., Пендленд С.Л., Юн Г.С., Лу З.З. та Стоя А. (2003). Імбир (Zingiber officinale Roscoe) і гінгероли пригнічують ріст штамів Cag A плюс Helicobacter pylori. Дослідження проти раку, 23(5A), 3699-3702.
Ніл, SH & Парк, Південно-Західний (2014). Їстівні ягоди: біоактивні компоненти та їх вплив на здоров'я людини. Харчування, 30(2), 134-144.
Парк М., Бе Дж. та Лі Д.С. (2008). Антибактеріальна активність [10]-гінгеролу та [12]-гінгеролу, виділених із кореневища імбиру, проти пародонтальних бактерій. Дослідження фітотерапії, 22(11), 1446-1449.
Рахімнія, Р., Амані, Р., Бахрамі Рад, С., Нікху, Б., Фарзаї, М. Х., Рахімі, Р., ... і Абдоллахі, М. (2021). Потенційні терапевтичні ефекти імбиру на патологічні шляхи у людей: огляд клінічних випробувань. Фармакологічні дослідження, 168, 105619.
Semwal, RB, Semwal, DK, Combrinck, S., & Viljoen, AM (2015). Гінгероли та шогаоли: важливі нутрицевтичні принципи імбиру. Фітохімія, 117, 554-568.
Vuong, QV, Hirun, S., Chuen, TLK, Goldsmith, CD, Munro, B., Bowyer, MC, ... & Phillips, PA (2019). Фізико-хімічна, антиоксидантна та протиракова активність Zingiber officinale var. rubrum Theilade. Харчова хімія, 276, 180-188.